C2H2 ra C6H6 được Neu-edutop.edu.vn là một trong các phản ứng điều chế benzen (C6H6) từ C2H2 (axetilen). Hy vọng tài liệu giúp các bạn học sinh viết được phương trình điều chế benzen một cách chính xác nhất, từ đó vận dụng vào giải các dạng câu hỏi bài tập liên quan tới điều chế bezen từ axetilen.
1. Phương trình điều chế benzen từ axetilen
CH≡CH 
C6H6
C2H2 → C6H6
2. Điều kiện để xảy ra phản ứng Axetilen ra Benzen
Nhiệt độ, áp suất, xúc tác
3. Cách tiến hành phản ứng C2H2 ra C6H6
Trime hóa axetilen ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp thu được benzen
4. Tính chất hóa học của Axetilen
4.1. Tác dụng với oxi
Khi đốt trong không khí, axetilen cháy với ngọn lửa sáng, tỏa nhiều nhiệt
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
Hỗn hợp gồm C2H2và O2 theo tỉ lệ 2 : 5 là hỗn hợp nổ rất mạnh
4.2. Tác dụng với dung dịch brom
Ở điều kiện thích hợp, axetilen có phản ứng cộng với brom trong dung dịch
HC ≡ CH + Br2 → Br – CH = CH – Br (đibrometilen)
Sản phẩm sinh ra có liên kết đôi trong phân tử nên có thể cộng tiếp với 1 phân tử Br2nữa
HC ≡ CH + Br2 → Br2CH – CHBr2 (tetrabrometan)
Nếu nước brom lấy dư và axetilen phản ứng hết thì viết:
HC ≡ CH + 2Br2 → Br2CH – CHBr2
Trong điều kiện thích hợp, axetilen còn tham gia phản ứng cộng với nhiều chất khác như H2, Cl2…
HC ≡ CH + H2 → CH2= CH2
HC ≡ CH + 2H2 → CH3– CH3
4.3. Phản ứng đime và trime hóa
Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen
2CH≡CH CH ≡ C-CH=CH2
Ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen
CH≡CH C6H6
5. Bài tập vận dụng liên quan
Câu 1. Benzen tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được
A. hex-1-en
B. hexan
C. 3 hex-1-in
D. xiclohexan
Câu 2. Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A. o-bromtoluen
B. m-bromtoluen.
C. phenylbromua
D. benzylbromua
Câu 3. Nhận xét nào sau đây về công thức cấu tạo của benzen là sai:
A. Các nguyên tử hiđro không cùng nằm trên một mặt phẳng với các nguyên tử cacbon.
B. Giữa các nguyên tử cacbon có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn.
C. Mỗi nguyên tử cacbon đều có hoá trị IV.
D. Các nguyên tử cacbon liên kết với nhau thành vòng sáu cạnh đều.
+) giữa các nguyên tử C có 3 liên kết đôi xen kẽ với 3 liên kết đơn
+) mỗi nguyên tử C đều có hóa trị IV
+) cả 6 nguyên tử C và H đều nằm trên 1 mặt phẳng
→ Nhận xét sai: Các nguyên tử hiđro không cùng nằm trên một mặt phẳng với các nguyên tử cacbon.
Câu 4. Hợp chất hữu cơ có số nguyên tử hiđro bằng số nguyên tử Cacbon. Hợp chất này tham gia phản ứng thế brôm , không tham gia phản ứng cộng brôm . Hợp chất đó là:
A. Metan
B. Etilen
C. Axetilen
D. Benzen
A. benzen
B. toluen
C. Metan
D. Axetilen
Phản ứng thế với với brom:
Benzen không làm mất màu dung dịch brom như etilen và axetilen. Nó chỉ tham gia phản ứng thế với brom lỏng và cần có xúc tác là bột sắt.
Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và axetilen. Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp benzen có phản ứng cộng với một số chất như H2, Cl2,…
Câu 5. Toluen phản ứng với hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc dư sẽ thu được sản phẩm nào?
A. 2,3,4-trinitroluen.
B. o-nitrotoluen và m-nitrotoluen.
C. 2,4,6-trinitroluen (TNT).
D. m-nitrotoluen và p-nitrotoluen.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Công thức phân tử của X là
A. C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Ta có: 3nX = nCO2 – nH2O = 0,35 – 0,2 = 0,15 mol
=> nX = 0,05 mol
Bảo toàn nguyên tố C => 0,05n = 0,35 => n = 7
=> CTPT của X là C7H8
Câu 7. Khi cho một ít benzen vào ống nghiệm đựng nước brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là:
A. nước brom mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất
B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp không màu
C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi
D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm
Câu 8. Trong không khí, nhất ở các khu đô thị lớn có một lượng Benzen vượt quá giới hạn cho phép là một thành phần gây ô nhiễm không khí. Lượng benzen đó có nguồn gốc chủ yếu là do
A. khí phát thải từ các động cơ ô tô, xem máy do nhiên liệu đốt cháy chưa hoàn toàn.
B. hơi benzen thoát ra từ các giàn khoan dầu khí.
C. sinh ra từ khí thải nhà máy
D. sinh ra từ sản xuất nông nghiệp
Câu 9. Cho các phát biểu sau:
(1) Benzen cháy trong không khí cho ngọn lửa nhiều muội than
(2) Benzen là chất lỏng không màu, hòa tan được trong nước
(3) Benzen là hóa chất độc hại có nguy cơ gây ung thư khi tiếp xúc trực tiếp với nó
(4) Hòa tan iot vào benzen thu được dung dịch đồng nhất không phân lớp.
(5) Ở điều kiện thường benzen tác dụng với H2 tạo thành hexan
Số phát biểu đúng là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Câu 10. Hãy chọn đúng hóa chất để phân biệt benzen, axetilen, stiren?
A. Dung dịch AgNO3
B. Dung dịch KMnO4, dung dịch AgNO3/NH3
C. Dung dịch phenolphthalein
D. Cu(OH)2
+ Ống đựng axetilen và stiren làm nhạt màu KMnO4.
+ Ống đựng benzen không hiện tượng.
Cho tiếp 2 dung dịch axetilen và stiren vào dung dịch AgNO3/ NH3, đun nóng
+ Ống đựng axetilen có lớp Ag màu trắng xám
+ Ống đựng stiren không hiện tượng.